Chamado de “o santo voador”, não estamos falando sobre algumas historias em que São José Cupertino tenha voado de maneira privada ou para algumas pessoas. Estamos falando sobre ele regularmente voar em frente a grandes grupos de pessoas.
Fosse durante a Missa, Liturgia das Horas, ou apenas durante a menção do nome de Jesus ou de um santo, José podia involuntariamente entrar em êxtase e começar a levitar. Isso aparentemente aconteceu uma vez durante uma procissão pública em frente toda a cidade, e durante uma audiência com o Papa.
Sua constante e incontrolável levitação na ocasião se tornou um problema. Seus superiores consideravam o fenômeno perturbador. Ao final de sua vida, ele foi transferido para diferentes mosteiros e permaneceu em celas particulares.
Mas ele continuava a levitar ao ouvir o nome de Jesus de qualquer maneira.